Ao acertar com o Palmeiras, Oswaldo de Oliveira alcançou um feito inédito: o técnico será o primeiro da história a treinar os quatro grandes clubes de São Paulo e também os quatro grandes do Rio de Janeiro. Em 16 anos de carreira, o comandante acumula passagens por Corinthians, São Paulo, Santos, Flamengo, Fluminense, Botafogo e Vasco. A partir de janeiro, o desafio será no Alviverde, único do grupo paulista pelo qual ainda não havia passado. O contrato com o clube será de um ano.

Auxiliar-técnico de Vanderlei Luxemburgo no Corinthians, Oswaldo de Oliveira assumiu o comando com a saída do treinador rumo à seleção brasileira, após o título brasileiro de 1998. Embora tenha ganhado Paulistão e Brasileirão em 1999, além do Mundial de Clubes em 2000, o então novato técnico foi eliminado duas vezes da Taça Libertadores da América justamente pelo Palmeiras, ambas nos pênaltis. O clima insustentável após a segunda queda o derrubou do cargo.

Os trabalhos seguintes também geraram grandes resultados: no Vasco, ainda em 2000, conduziu a equipe às finais da Copa Mercosul e da Copa João Havelange, mas deixou o clube após se desentender com o presidente Eurico Miranda. De lá, partiu para o Fluminense, levando o time à semifinal do Campeonato Brasileiro de 2001. Acabou eliminado pelo Atlético-PR, que se sagraria campeão posteriormente, contra o São Caetano.

A volta à capital paulista aconteceria em 2002, para treinar o São Paulo. Embora tenha feito a melhor campanha do Brasileirão daquele ano ao longo da temporada regular, terminando como líder isolado, Oswaldo de Oliveira viu sua equipe cair para o Santos, que havia se classificado na oitava posição, no primeiro duelo de mata-mata do torneio. Assim como no ano anterior, o algoz do técnico terminaria como campeão nacional.

Em julho de 2003, Oswaldo trocou o São Paulo pelo Flamengo, mas teve passagem apagada, e entregou o cargo apenas três meses depois. Voltou à ativa na temporada seguinte, novamente do Corinthians, mas a passagem não lhe trouxe o mesmo sucesso da inicial. Foi demitido após sofrer uma goleada por 5 a 0 para o Atlético-PR, no estádio do Pacaembu. No mesmo ano, ainda teve passagem relâmpago pelo Vitória.

Os projetos seguintes foram bem mais curtos: comandou o Santos por três meses no início de 2005, antes de partir para o Al-Ahli, do Catar. Lá permaneceu por nove meses. Em 2006, trabalhou metade do ano no Fluminense, e a outra metade no Cruzeiro. Seriam os últimos passos de Oswaldo antes de fazer história do outro lado do mundo, no Kashima Antlers, do Japão.

Tricampeão nacional pelo clube, entre 2007 e 2009, o técnico é tratado como ídolo pela torcida. Conta com placas em sua homenagem no museu do clube, onde ainda levantou duas vezes a taça de campeão da Copa do Imperador, duas vezes a Supercopa e uma vez a Copa da Liga. No fim de 2011, deixou a equipe japonesa para voltar ao Brasil e assumir o comando do Botafogo.

A saída do clube carioca se deu com o título estadual em 2013 e a vaga na Taça Libertadores da América deste ano, conquistada por conta da quarta colocação no Campeonato Brasileiro. Alguns dias após deixar o Botafogo, assumiu o Santos, para seu trabalho mais recente da carreira. Foi vice-campeão paulista e acabou demitido no início de setembro, em meio ao Brasileirão.

No Palmeiras, Oswaldo assume o espaço deixado por Dorival Júnior, que teve pouco mais de três meses à frente da equipe. Ele havia sucedido Ricardo Gareca, argentino que permaneceu entre maio e setembro no clube. O técnico encontrará no Verdão um departamento de futebol reformulado, com Alexandre Mattos como diretor e Cícero Souza como gerente, além de um elenco bastante mudado em relação a 2014.

OUTROS TRABALHOS DE OSWALDO NOS GRANDES DE SP E RJ:

CORINTHIANS: Janeiro/1999 a Junho/2000 e Fevereiro/2004 a Maio/2004
SÃO PAULO: Maio/2002 a Maio/2003
SANTOS: Janeiro/2005 a Março/2005 e Janeiro/2014 a Setembro/2014
FLAMENGO: Julho/2003 a Outubro/2003
VASCO: Julho/2000 a Dezembro/2000
FLUMINENSE: Maio/2001 a Abril/2002 e Abril/2006 a Agosto/2006
BOTAFOGO: Janeiro/2012 a Dezembro/2013